初デートの日、女性はあなたの服のブランドを見ていません。
見ているのは、肩・足元・首まわりの3か所です。
この3か所が整っていれば、服が安くても「ちゃんとした人」に見えます。逆に、どれか1つが崩れていると、高いジャケットを着ていても「疲れた人」に見えます。
この記事は、マッチングアプリで知り合った女性と初めて会う日が決まった40代の男性に向けて書いています。何を着ていくか迷っているなら、ここだけ読めば当日の服は決まります。
女性が最初に見る3か所
初対面の数秒で、女性は全身をざっと見ます。そのとき目が止まるのは、次の3か所です。
| 場所 | 女性が見ていること | 合格ライン |
|---|---|---|
| 肩 | 服のサイズが合っているか | 肩の縫い目が、肩の骨の端にある |
| 足元 | 手入れをしているか | 靴に汚れ・すり減りがない。パンツの裾が靴の上でたまっていない |
| 首まわり | 清潔か | えりがヨレていない・黄ばんでいない。首の後ろの毛が整っている |
肩｜サイズが合っているかは、肩で決まる
肩の縫い目が腕のほうへ落ちていると、それだけで服に「着られている」印象になります。40代になると「ゆったりしたほうがラク」と大きめを選びがちですが、初デートの日は肩が合っている服を選んでください。
体型が気になるときほど、大きい服は逆効果です。生地が余ってシワが出て、体の輪郭がぼやけ、かえって太って見えます。
サイズの見方は、肩・袖・着丈・裾の順に、こちらの記事でくわしくまとめています。
→ 40代・50代男性の服選び｜清潔感は「サイズ感」で決まる。今日からできる見直し方
足元｜靴は、思っているより見られている
テーブルをはさんで座ったあとも、歩いて店に向かうときも、靴は女性の視界に入ります。
- かかとがすり減っていないか
- つま先に汚れや白い粉（革の塩吹き）が出ていないか
- スニーカーなら、白い部分が黒ずんでいないか
靴を新しくする必要はありません。前日に5分、汚れを落とすだけで十分です。パンツの裾が靴の上でたまっているなら、裾上げをしておきます。
首まわり｜清潔感の差が出るのはここ
シャツやTシャツのえりは、顔のすぐ下にあります。女性が会話中にいちばん長く見ているのは、顔とその周りです。
えりのヨレ・黄ばみ・毛玉は、清潔感を一気に下げます。初デートには、えりがしっかりした新しめのシャツかニットを選んでください。首の後ろやもみあげの伸びた毛も、前日までに整えておきます。
初デートで避けたい服
次の服は、40代の初デートでは外してください。
- 大きなロゴや派手な柄の服：服が主役になり、あなたの顔の印象が残りません
- ダメージ加工のデニム：40代が着ると「若作り」に見えやすくなります
- くたびれたスーツ：仕事帰りでなければ、スーツは「会社の人」に見えます。仕事帰りに会うなら、ネクタイを外し、シャツのえりを整えてください
- 20年前に買ったジャケット：肩幅・着丈・ボタンの位置など、形が今の服と違うので古く見えます
「落ち着いた服を選べば安心」と考えがちですが、形まで落ち着かせると、ただのおじさんに見えます。形は今の30代と同じ。大人らしさは、素材の質感で出してください。
失敗しない組み合わせ（季節別）
迷ったら、次の組み合わせをそのまま使ってください。色は紺・白・グレー・ベージュ・黒から選び、全身で3色までにします。
春・秋
- トップス：白か水色の無地シャツ（えりがしっかりしたもの）
- 羽織り：紺のジャケット、またはグレーのカーディガン
- パンツ：グレーかベージュの、まっすぐなシルエットのパンツ
- 靴：茶色の革靴、または白い無地のスニーカー（汚れを落としたもの）
夏
- トップス：無地のポロシャツ、またはリネン混のシャツ
- パンツ：紺かベージュのパンツ（ハーフパンツは初デートでは避ける）
- 靴：革靴、またはきれいなスニーカー。サンダルは避けます
汗じみが目立ちにくい紺や白を選び、替えのハンカチを1枚持っていくと安心です。
冬
- トップス：無地のニット（白・グレー・紺）。下に白いシャツを合わせてもよい
- アウター：紺かグレーのコート（チェスターコートなど、丈がひざ上のもの）
- パンツ：グレーのウールのパンツ
- 靴：革靴
冬は、コートを脱いだあとの姿を女性は長く見ています。コートより、中に着るニットのサイズと毛玉に気をつけてください。
前日にやっておく5つの準備
当日の朝にあわてないよう、前日に次の5つを済ませておきます。
1. 着ていく服を全部出して、鏡の前で一度着てみる（肩・袖・裾を確認）
2. シャツにアイロンをかける。ニットは毛玉を取る
3. 靴の汚れを落とす
4. 爪を切る。首の後ろ・もみあげ・鼻毛を整える
5. 待ち合わせ場所とお店までの道順を確認する
服と同じくらい、肌とニオイも見られています。清潔感の基本はこちらの記事にまとめています。
→ 40代から「清潔感のある男」になる5つの習慣
お店選びと当日の流れは、こちらの記事で確認してください。
→ 40代・50代男性の初デート｜失敗しないお店選びと当日の流れ・会話のコツ
手持ちの服で合わないときは、買い足すかオーダーする
クローゼットを見て「肩が合うジャケットが1枚もない」「えりのしっかりしたシャツがない」と気づいたら、初デートまでに1着だけ買い足してください。全部をそろえる必要はありません。肩が合う羽織り1枚か、えりのしっかりしたシャツ1枚で、全体の印象は変わります。
Suit ya｜肩が合うジャケット・シャツをネットでオーダーする
既製品で肩が合わない人は、オーダーという方法もあります。Suit ya は、オーダースーツとオーダーシャツを自宅からネットで注文できるサービスです。
- 採寸方法は4つから選べる（身長・体重から目安を出す「自己オート採寸」、手持ちのスーツ・シャツを送って採寸してもらう方法など）
- 初回の1着目は、サイズのお直しが1回できる「ジャストサイズ保証」がある
- スーツは29,800円（税込）から（公式サイトより）
オーダーは届くまでに日数がかかるので、初デートの日まで余裕があるときに使ってください。
BITTER STORE｜大人向けのメンズ服を通販で選ぶ
BITTER STORE は、メンズファッション雑誌「BITTER」の公式通販サイトです。アウター・トップス・パンツ・靴まで、複数のブランドの服をまとめて選べます。
- 送料は全国一律700円（税込）、税込11,000円以上で送料無料（沖縄・離島は別料金）
- 平日15時・土曜11時までの注文は即日発送（日曜・祝日は休業）
サイズ表を見て、手持ちで肩が合っている服の寸法と比べてから選ぶと、サイズの失敗を減らせます。
※ 価格・送料・発送条件は2026年11月1日時点の情報です。最新の情報は購入前に各公式サイトで必ずご確認ください。
まとめ｜今夜、靴の汚れを落としてください
| ポイント | 内容 |
|---|---|
| 女性が最初に見る場所 | 肩・足元・首まわり |
| 避けたい服 | 大きなロゴ、ダメージデニム、くたびれたスーツ、20年前のジャケット |
| 色 | 紺・白・グレー・ベージュ・黒から、全身で3色まで |
| 前日の準備 | 試着・アイロン・靴の手入れ・爪と毛の処理・道順の確認 |
| 買い足すなら | 肩が合う羽織り1枚か、えりのしっかりしたシャツ1枚 |
初デートの服は、おしゃれである必要はありません。サイズが合っていて、手入れされている。それだけで、女性はあなたの話を聞く気になります。
まずは今夜、当日履いていく靴の汚れを落としてください。
デートのあとに送るお礼のLINEは、こちらの記事で準備しておけます。
→ 40代男性の初デート後のLINE｜2回目につながるお礼の送り方と、女性が返信をやめる3通
まだ会う相手がいない人は、40代の恋人探しに向いたアプリから始めてください。
→ 40代男性のマッチングアプリ｜女性が年上の男性に返信する理由から選ぶ、恋人探しのアプリ2選
